中小企業の社長と1000回話して見えた共通の悩み

私は、経営者ではありません。ある中小企業の事業部長として、社長の隣で14年。自社の税理士を7回入れ替えてきた当事者でもあります。

その経験を出発点に、税理士紹介サービスと、このメディア「税理士チェンジ」を立ち上げてからは、さらに多くの社長と直接話す機会を重ねてきました。紹介相談、経営者コミュニティ、お付き合いのある経営者の方々との対話。きっちり数えたわけではないですが、肌感として、その数は1000人を超えています。

1000人と話して気づいたのは、業種も規模も地域も違うのに、社長たちが抱える悩みの根っこが、驚くほど似ているということでした。

私はなぜ1000人の中小企業社長と話すことになったのか

「経営者ではない私」が、社長の悩みを聞く側に回った経緯

正直に言うと、最初から「経営者の悩みを聞く側に回ろう」と思っていたわけではありません。

弊社では14年の間に、税理士を7回変更してきました。私は社長ではなく、税務・経理周りの管理を任されてきた事業部長の立場です。

その7回の中で、法人化直後に契約した若手税理士のミスにより、社長に役員貸付金が1,500万円発生してしまうという致命的な事件が起きました。実際には借入していないのに、社長は今でも毎月30万円以上を会社に返済し続けています。

自分の人選ミスで社長に迷惑をかけてしまった。この事件の後悔が、今の活動の原点です。

失敗を6回繰り返したのちに、7人目でようやく「経営のパートナー」と呼べる税理士に出会えました。そのとき、強く思ったのです。「同じ苦労を、他の社長にさせたくない」。

そこから税理士紹介サービスと、このメディアを立ち上げ、私は社長たちの相談を受ける側に回りました。

1000という数字の内訳

1000人と書くと、ぴったり数えたように聞こえるかもしれません。本音を言えば、正確に数えたわけではありません。

ただ、税理士紹介サービスでの個別相談、月に何度か参加する経営者コミュニティでの懇親会、自社の取引先の社長との対話、知人経由で「相談に乗ってほしい」と紹介される方々。これらを数年積み上げてきた肌感として、1000人を超えるところには確実に届いている、というのが正直なところです。

業種で言えばIT、製造、建設、士業、飲食、物流、教育。年商で言えば数千万円から十数億円まで。地域で言えば首都圏だけでなく、地方の社長の方々ともたくさんお話してきました。

表面の言葉は違っても、根っこは驚くほど似ていた

最初は、業種も規模も違うのだから、悩みは人それぞれだろうと思っていました。

ですが、対話を重ねるうちに、ある事実に気づきました。社長が口にする言葉は違うのに、その言葉の下に流れている「根っこの感情」が、驚くほど似ていたのです。

これから書く5つの悩みは、私が出会った社長の8割以上が、形を変えて口にしてきた悩みです。「自分だけが抱えている悩みかもしれない」と思っている社長に、まず伝えたい。あなたが感じているそれは、決してあなた一人のものではありません。

共通の悩み① 「相談する相手がいない」という根深い孤独

家族にも社員にも、銀行にも、本当のことは言えない

社長たちと話していて、最も多く出会う言葉。それが「相談する相手がいない」という一言です。

家族には心配をかけたくない。子どもの教育費が一番かかる時期に、会社の不安を口にすれば、家庭の空気が一気に重くなります。妻に話せば「会社、大丈夫なの?」と聞かれ続けることになる。だから言わない。

社員には、モチベーションを下げたくない。社長が「資金繰りが厳しい」と漏らせば、社員は転職を考え始めます。経営者の不安は、社員にとっては「沈む船のサイレン」です。だから笑顔で振る舞う。

銀行には、絶対に言えない。「来月、ちょっと厳しいかもしれない」と一言でもこぼせば、与信が引き下げられたり、追加融資が止まったりする可能性があります。だから決算書も会話も、最後まで「順調です」を貫く。

社長は、家でも会社でも銀行でも、本当のことが言えない構造の中で生きています。

経営者コミュニティに行っても「本音」までは出ない

一見、社長同士の集まりがあれば孤独は解消されそうに見えます。実際、経営者コミュニティに参加している社長は多い。

ですが、その場に足を運んでみると分かります。社長同士の会話は、思いのほか「成功している自分」を演じる場所になっています。「最近、新しい事業を始めまして」「うちは今期も伸びていて」。本音の悩みが交わされる場面は、想像よりずっと少ないのです。

逆に、コミュニティの中で「実は資金繰りが」と口にしてしまうと、同業のライバルや取引先の耳に入る可能性もある。社長たちはその距離感を肌で分かっているので、本音にはフタをします。

初対面の私に、なぜ社長たちは本音を話してくれたのか

不思議なことに、初対面の私には、社長たちは堰を切ったように本音を話してくれます。

これはおそらく、私が経営者ではないこと、社員でもないこと、同じコミュニティの仲間でもないこと、そして利害関係が薄い「外の人間」だからだと思います。

「税理士のことで相談したい」という入り口で会った社長が、気づくと家族のこと、後継者のこと、自分の体調のことまで話している。そんな場面に、私は何度も立ち会ってきました。

社長たちの孤独は、深い。本当に深いです。

共通の悩み② キャッシュフローに対する終わらない不安

利益が出ているのに、なぜか手元にお金が残らない

二つ目の共通悩み。それは「利益が出ているのに、手元にお金が残らない」という違和感です。

決算書を見ると、確かに黒字。納税通知書にもしっかり金額が書かれている。なのに、通帳の残高は思ったほど増えていない。むしろ、毎月の支払いの後はギリギリ。これは、社長の8割以上が抱えている感覚です。

理屈で言えば、税金、社会保険、借入返済、増えた在庫、伸びた売掛金が、利益とは別軸でキャッシュを吸い取っていく構造があります。

ただ、この構造を、ちゃんと言葉で説明されたことがある社長は、意外と少ない。「黒字なのに金がない」というモヤモヤを、何年も抱えたままになっている方も多いのです。

「税金で持っていかれる」という漠然とした怖さ

決算が近づくと、社長たちの相談の質が変わります。

「今期、税金でどれくらい持っていかれるんでしょうか」「節税できることって、もうないんでしょうか」。

この問いの裏側にあるのは、「税金が怖い」「分からないものに毎年お金を取られている」という、漠然とした恐怖です。

本来は、月次決算をきちんと回していれば、決算3か月前には着地予測がほぼ立ちます。打てる節税策も、半年前から準備すべきものから決算ぎりぎりで打てるものまで何種類もあります。

ですが、その提案が顧問税理士から自発的に出てきていない、というケースが少なくない。社長は「決算が来てから初めて税額を知る」状態で、毎年怖い夜を迎えています。

銀行融資の前夜、社長たちが眠れない夜

もう一つ、キャッシュフローの悩みで強く印象に残っているのが、銀行融資前夜の話です。

申込書を出して、面談が決まる。その面談の前夜、社長たちは決算書を抱えて寝つけない。

「この数字で、本当に通るのか」「追加担保を言われたらどうしよう」「金利が上がったら今期は赤字になる」。

融資が通るか通らないかで、社員の給料、取引先への支払い、来月のキャッシュフローが大きく変わります。だから一人で抱える重圧が極端に大きい。

「税理士が同席してくれるなら、心強いですよね」と社長に伝えると、「同席なんてしてもらえると思ってなかった」と返ってくることがあります。それくらい、社長たちは「税理士＝税務処理だけする人」という認識で固まっていることが多いのです。

共通の悩み③ 「自分の代わり」がいないという重圧

右腕がいない、後継者もいない、自分が倒れたら終わる

三つ目の共通悩み。これも本当に多い。「自分の代わりがいない」という重圧です。

中小企業の社長の大半は、業務でも判断でも、ご自身が中心にいます。営業の最終決定、人事の最終判断、資金繰りの最終判断。これを「自分の代わりに任せられる人」が、社内に一人もいない、というケースが珍しくありません。

「自分が倒れたら、会社が止まる」。これを冗談ではなく、本気で口にする社長を、何人も見てきました。

実際、私の知っている方の中には、社長の急な入院で会社が傾き、立て直しに数年かかったケースもあります。それを聞いた他の社長たちは、強烈にこの恐怖を抱えるようになります。

「社員に任せたい」と思いながら任せきれない理由

「社員に任せたい」と社長は言います。一方で、実際には任せきれていない。これも、よくある構造です。

任せられない理由を聞くと、出てくる答えは似ています。

特に二つ目は深刻です。「数字が読める社員がいない」というのは、裏を返せば「経営の言葉で会話できる相手が、社内に一人もいない」ということ。社長の孤独は、ここでも増幅します。

後継者問題は「いる・いない」の問題ではない

事業承継の話も、よく出ます。

息子がいる、社員候補がいる、それでも承継が進まない、という相談が驚くほど多いです。

息子に継ぐ意思はある、でも経営者としての準備が間に合っていない。社員に継いでもらいたい、でも個人保証や株式買取の話まで含めると話が前に進まない。第三者承継（M&A）は選択肢として知っているが、いざ検討すると「自分の会社を売る」という感情の壁に阻まれる。

後継者の「有無」が問題ではなく、「準備をどう進めるか」「感情をどう整理するか」が本当の悩みです。そして、その整理を一人で進めるのは、想像以上にしんどいものです。

共通の悩み④ 「数字が読めない、でも誰にも聞けない」というジレンマ

「決算書、本当は読めないんです」と本音で打ち明けてくる社長たち

四つ目の悩みは、少しデリケートな話です。社長たちの中には、「決算書がちゃんと読めない」と感じている方が、想像以上に多くいます。

「実は、決算書、ちゃんと読めていないんです」。

税理士紹介の相談の途中で、こう打ち明けてくる社長が一定数いらっしゃいます。年商数億円規模の会社の社長でも、そう言う方がいます。

これは、その社長の能力の話ではありません。決算書は、もともと税務署と銀行のために作られている書類で、経営判断のために最適化された資料ではないからです。読みにくくて当然なのです。

問題は、社長という立場上、それを誰にも言えないこと。社員にも、銀行にも、コミュニティの仲間にも、「決算書が読めません」とは口が裂けても言えない。だから、一人で抱え続けます。

税理士に「分からない」と言えない構造

「税理士に聞けばいいのでは」と思われるかもしれません。ところが、ここにも壁があります。

顧問料を払っている税理士に対して、「分からないので教えてください」と言いにくい。聞いたら呆れられるのではないか、こんな基本的なことを聞いていいのか、そういう遠慮が出てきます。

特に、税理士が「数字を経営者の言葉に翻訳しない」タイプだと、社長は質問するハードルが上がります。専門用語のまま説明されると、聞き返すのが恥ずかしくなり、結局は「分かりました」と頷いて打合せが終わってしまう。

これを繰り返すと、社長は決算の話を避けるようになります。「税理士には任せている」と言いつつ、実は中身が見えていない状態で、何年も時間が過ぎていく。私はこの構造を、何度も見てきました。

数字が読めない自分を責めなくていい、と私が伝えてきたこと

私自身、税務・会計が最初から得意だったわけではありません。事業部長になってからも、最初の数年はB/SもP/Lもふわっとした理解のままでした。

自分で本を読み、勉強会に出て、税理士に何度も質問を重ねるうちに、少しずつ言葉が分かるようになりました。だから今は、相談に来る社長にこう伝えます。

「分からないのは、社長のせいではありません。分かるように説明してくれない側に、たいてい問題があります」。

実際、良い税理士は、社長のレベルに合わせて数字を翻訳してくれます。それができる税理士に出会えるかどうかが、社長の数字との付き合い方を大きく変えていきます。

共通の悩み⑤ 「これからの会社をどうするか」という終わらない問い

5年後、自分の会社は今と同じビジネスをしていられるのか

五つ目の悩み。それは「未来」に関するものです。

「5年後、うちは今と同じビジネスをしていられるのか」。

これも、社長たちと話していると本当によく出てくる問いです。AIの台頭、市場の縮小、顧客の世代交代、原材料の高騰、円安。会社の外側で起きている変化に、社長は一人で立ち向かわなければなりません。

特にここ数年、相談に来られる社長の口から「AI」というキーワードが急に増えました。「うちの仕事、AIに置き換わるんでしょうか」「今のうちに別の収益柱を作っておくべきでしょうか」。漠然とした不安が、形を変えて毎日社長を訪れています。

「変わらなければ」と「変えられない」の間で揺れる

未来の悩みが厄介なのは、答えがないからです。

「変わらなければ会社が続かない」というのは、頭では分かっている。一方で、変えるとなれば、社員の生活、既存顧客との関係、自分のエネルギー、いろんな現実がぶつかってきます。

変わりたい、でも変えられない。社長たちはこの揺れの中で、毎日意思決定を続けています。

私の好きな言葉に「変化を恐れるな、現状維持こそがリスク」というのがあります。座右の銘として、社長たちにも伝えていますが、実際の現場では、この一言で済むほど簡単な話ではありません。

社長は「変わらないリスク」も理解しているし、「変わったあとの混乱」も理解している。両方が見えているからこそ、悩むのです。

未来の悩みを軽くするのは、数字を共有できる相手の存在

それでも、未来の悩みを少しでも軽くしている社長たちには、共通点がありました。

それは「数字で会話できる相手」を持っていることです。

5年後の予測、新規事業の損益、撤退ラインの試算、既存事業の余命。こうした未来の判断は、数字に落とすと急に具体的になります。一人で考えれば不安が膨らみ続けるところを、数字で会話できる相手と話すと、不安が「次の打ち手」に変わっていきます。

未来の悩みは、一人で抱えると重い。数字で共有できる相手がいると、軽くなる。これは1000人の対話から見えた、明確なパターンです。

1000人と話して見えた「悩みを軽くしている社長」の共通点

「数字で会話できるパートナー」を持っている

5つの悩みを並べてきましたが、悩みをまったく抱えていない社長はいませんでした。違いがあるとすれば、「悩みの量」ではなく「悩みの抱え方」です。

悩みを軽く抱えている社長たちには、共通して「数字で会話できるパートナー」がいました。

配偶者、共同経営者、社外役員、コーチ、そして多くの場合は税理士です。利益・キャッシュ・将来予測・銀行対策。経営の数字を一緒に見てくれる相手がいるかどうかで、社長の孤独と重圧の総量は、本当に大きく変わります。

弊社の場合、7人目の税理士に出会ってから、年間約350万円のキャッシュが残るようになりました。これは節税のテクニックだけの話ではなく、「数字で会話できる相手が社外にできた」ことの効果でもあります。

「変わることを恐れない」という共通の姿勢

二つ目の共通点は、変化への姿勢です。

悩みを軽くしている社長たちは、税理士を変える、社員を入れ替える、事業を絞る、ビジネスモデルを修正する。こうした「変化」に対して、恐れの量が少ない。

正確に言えば、変化を「怖がっていない」のではなく、「怖いけど、変えないリスクの方が大きいと分かっているから踏み出す」というスタンスです。

私が見てきた中で、長く悩みを抱え続けている社長ほど、「現状維持を選び続けている」というパターンが多かったです。耳に痛い話かもしれませんが、現場の実感としては確かです。

「孤独」を「相談」に変える勇気を持っている

三つ目の共通点。それは「相談する勇気」です。

社長たちの中には、「相談したい気持ちはあるが、そんな弱さを見せたくない」と感じている方が多くいます。

ですが、悩みを軽くしている社長たちは、相談を「弱さ」ではなく「経営の打ち手の一つ」として捉えていました。誰かに話す、それも本気で聞いてくれる相手に話す。これだけで、頭の中の整理が一段進む。打ち手が一つか二つ、目の前に現れてくる。

孤独を相談に変える勇気。これが、悩みの抱え方を変える一番の差だったように思います。

なぜ私たちは「税理士チェンジ」というメディアを運営しているのか

1000人の社長の話を聞いてきたから書けることがある

このメディアを立ち上げた理由を、改めて書いておきます。

正直に言うと、税理士の選び方を一般論として書いているサイトは、世の中にすでにたくさんあります。料金の相場、業種別の特徴、契約までの流れ。そういう情報は、私たちが書かなくても、すでに溢れています。

それでも、このメディアを立ち上げたのは、1000人の社長の話を直に聞いてきた経験から、「教科書には出てこない悩み」と「教科書には出てこない解」を伝えたかったからです。

たとえば、決算書が読めないと打ち明けてくれた社長の話。融資前夜の不安。「自分の代わりがいない」という重圧。こうした生身の悩みに対して、税理士という存在がどう役立つのか。私たちは、現場の言葉でそれを伝えていきます。

税理士は、孤独な社長を一人にしないための一つの選択肢

税理士は、税務処理の外注先ではありません。少なくとも、私たちが理想と考える税理士は、そうではない。

経営の数字を経営者の言葉で翻訳し、月次の対話を経営の対話に変え、銀行融資や事業の節目に並走する。そういう税理士に出会えると、社長の孤独が一段軽くなります。

弊社が7人目の税理士に変わってから、社長の表情も会議の質も明らかに変わりました。「経営のパートナー」という言葉が、抽象的なフレーズではなく、リアルな実感になった瞬間です。

このメディアを通じて、社長と税理士の「正しい距離感」を、少しでも多くの方に届けたいと思っています。

経営者ではない私だからこそ、書ける視点がある

最後に、改めて書いておきます。

私は経営者ではありません。社長の隣で14年、税理士とのやり取りを担当してきた事業部長です。

「経営者の本」「成功した社長のインタビュー」は、世の中に溢れています。そこで描かれるのは、社長本人の物語です。

一方で、社長の隣にいて、社長と税理士の間に立って、社長の悩みを横から聞き続けてきた人間が、社長の悩みを書くメディアは、ほとんど存在しません。だからこそ、私が書くことに意味があると思っています。

経営者ではない私だからこそ書ける、社長たちのリアル。それを、税理士チェンジというメディアで届けていきます。

まとめ

1000人の中小企業社長と話して見えた共通の悩みは、相談相手がいない孤独、終わらないキャッシュフローへの不安、自分の代わりがいない重圧、数字が読めない・聞けないジレンマ、これからをどうするかという終わらない問い。この5つでした。

そして、悩みを軽くしている社長たちには、数字で会話できる相手がいて、変わることを恐れず、孤独を相談に変える勇気を持っていました。

最後に一つだけ伝えさせてください。あなたが今抱えている悩みは、決してあなた一人のものではありません。同じ悩みを、たくさんの社長が形を変えて抱えています。

そうだ、相談してみよう。そう思った瞬間が、悩みの抱え方を変える第一歩になります。

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✓ 私が7回も税理士を変更した理由、それは…
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税理士選びで失敗すると、年間数百万円のキャッシュを失います。
私自身、2人目の税理士の経理処理ミスで社長に役員貸付金1,500万円が発生し、
社長は今も毎月30万円以上を返済し続けています。私が選んだ税理士のミスで、社長に大きな負担をかけてしまいました。

でも、7社目の税理士に出会ってから、年間350万円のキャッシュが残るようになりました。

「税理士を変えたいけど、どうやって探せばいいかわからない…」

だからこそ、私は自らの失敗経験を活かして「税理士ベスト」を創りました。
私のような苦い経験をする経営者を減らしたい。その一心で立ち上げたサービスです。まずは無料で相談してみてください。